西蒙尼又一次倒在了齐达内的面前，被法国人踩着肩膀拿到了西超杯冠军。但是这支欧洲铁军已经是在西蒙尼的调教下连续5次在单场定胜负的杯赛决赛中和皇马鏖战120分钟，顽强的战斗力不得不让人佩服。
西蒙尼在2012-2013赛季的国王杯决赛中和皇马相遇，当时C罗和迭戈-科斯塔的破门让双方在90分钟打成1-1平，加时赛米兰达破门，C罗染红，马竞2-1战胜同城死敌夺冠。而2018年欧洲超级杯，当时西蒙尼带队和洛佩特吉交手，两队常规时间内打成2-2平，科斯塔梅开二度，本泽马和拉莫斯进球，但是加时赛科克和萨乌尔的破门使得皇马2-4败北。
匪帅教练生涯马德里德比最惨痛的两场失利都发生在欧冠联赛决赛中，2014年皇马艰难的起死回生，加时赛又连进三球打爆马竞夺冠。2016年则是120分钟内不分胜负，皇马最终点球战胜马竞夺冠。
而西蒙尼本人累计在6次杯赛决赛中面对皇马，其中有一次是2014年西班牙超级杯决赛，当时两回合床单军团2-1击败皇马夺冠。而匪帅面对银河战舰的杯赛决赛成绩是3胜3负，平分秋色。
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