作为阿里巴巴的2号人物，蔡崇信持有股份高达3.6%，仅次于马云的7.8%，可以说在阿里内部，但在外界却很少有人认知，这源于蔡崇信一贯低调、沉稳的做事风格。
蔡崇信与马云都是1964年出生，除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。
耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司Invester AB香港工作，负责亚洲业务。1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，投资事宜没有谈成，蔡崇信自己却爱上了阿里巴巴。
这是因为对两件事情给蔡崇信留下了深刻印象：其一是马云想创建Alibaba.com这个国际进出口平台的宏愿，另一个是马云的领袖魅力。
1999年，蔡崇信来到杭州，再次找到马云，这一次他还带来了怀孕的妻子克拉拉以说服她同意自己加入。也是那次旅行中，马云和蔡崇信泛舟西湖，在那里商讨了阿里巴巴未来的远大计划，而马云在听到蔡崇信打算放弃70万美元年薪工作，选择加盟600美元年薪的阿里巴巴时，震惊到差一点跳湖。
紧接着，蔡崇信辞去了他在AB投资公司的工作，正式加盟阿里。
当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，更别说公司内部混乱的制度了。如果以现在资本市场的标准看待，当时的恐怕只能用“一片荒芜”来形容，别说没有制度、标准，就连最简单的公司登记都没有，蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
紧接而来的最大难关就是“钱”，也是蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务，尤其2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。
第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时正值网络泡沫，网络公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的状况当然也好不到哪里去。此时，蔡崇信找上了日本软银的孙正义。
当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。
软银的资金到位后没多久，美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司都在这波熊市中灭顶，惟独资金在手的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。蔡崇信的运筹帷幄，当然得在功劳簿上记一大笔。
此后，2004年、2005年，蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
现如今，阿里已经于纽交所上市，按照阿里最新2000亿美金市值，蔡崇信3.6%的持股比例，其身家高达72亿美金（约合446亿）。
